سوال 83 دفترچه (سوال 8 شیمی)رشته تجربی، تیر 1403

1.93 گرم از ترکیب آلی C₂₇H₄₅OH  و با جرم مولی 386 گرم، با 0.8 گرم برم مایع به‌طور کامل واکنش می‌دهد.
در ساختار این مولکول، چند حلقه وجود دارد؟ (ساختار فاقد پیوند سه‌گانه است، Br=80 g.mol⁻¹

۱) 4
۲) 3
۳) 6
۴) 5

پاسخ:

با استفاده از برم می‌توان آلکن‌ (دارای پیوند دوگانه) را به آلکان (تمامی پیوندها یگانه) تبدیل کرد، به این صورت که هر یک مول از برم (Br₂) می‌تواند یکی از پیوندهای دوگانه آلکن (به ازای 1 مول از آن الکن) را یگانه کند. به عبارتی با واکنش آنها، به ازای داشتن مول‌های برابر آلکن و برم، یکی از پیوندهای دوگانه آلکن کم می‌‌شود.

حال به سراغ پاسخ به تست برویم:

برای آن متوجه شویم چند مول برم با چند مول آلکن واکنش داده، ابتدا باید با استفاده از جرم مولیشان، مول آنها را به دست آوریم:

همان طور که میبینیم، تعداد مول ترکیب آلی (آلکن) با تعداد مول برم برابر شد، و از آنجایی که در سوال گفته شده واکنش کامل داده‌اند، پس طبق توضیحات ابتدای پاسخ، ترکیب آلی، فقط یک پیوند دوگانه داشته است. حال برای اینکه متوجه شویم این ترکیب دارای چند حلقه بوده است، می‌دانیم به ازای هر حلقه یا پیوند دوگانه، دو تا از هیدروژن‌های آلکان، کم می‌شود.

ترکیب بالا مجموعا دارای 46 تا هیدروژن (H) هست، اگر این ترکیب، یک آلکان راست زنجیر بود فرمول کلی آن C_nH_2n+2 بود، یعنی باید به ازای 27 تا کربن 56 تا هیدروژن داشت، ولی میبینیم که 10 تا هیدروژن کمتر دارد (دارای 46 تا هیدروژن هست) پس باید در مجموع 5 تا حلقه و پیوند دوگانه داشته باشد، و چون از تعداد مول برم و ترکیب آلی متوجه شدیم فقط 1 پیوند دوگانه دارد؛ در نتیجه 4 تا حلقه خواهد داشت.

بنابراین جواب گزینۀ 1 خواهد بود.

پیش نیازهای لازم برای پاسخ به این تست:

• احاطه بر مبحث سیرشدگی هیدروکربن‌ها
• آشنایی با استوکیومتری

تحلیل سوال:

• با یک سوال جذاب مفهومی از مبحث ترکیب برم با آلکن‌ها روبه‌رو بودیم که از نسل جدید سری تست‌های کنکور رونمایی کرد.

بخش زیبای تست:

• هر چقدر از زیبایی این تست گفته شود، کم است: مختصر، پرمفهوم، خلاقانه، گویا؛ به جرات یکی از زیباترین تست‌های تمامی مباحث شیمی، در چند سال اخیر بود. تبریک ویژه به طراح خلاق این تست.

بخش دوست نداشتنی تست:

• فکر کن 1% دوست نداشتنی باشه.

بد نیست بدانیم منظور طراح خلاق این تست، از آن ترکیب آلی (C₂₇H₄₅OH)، کلسترول بود و همان طور که در زیر میبینیم دارای 4 حلقه و 1 پیوند دوگانه است: